Этот старинный город расположен на обоих берегах реки Дон. С тем, что название города происходит от птицы, которая некогда водилась в реке Лебедянке (она в черте города впадает в Дон), согласны не все топонимисты. Некоторые из них склоняются к тому, что название это — заимствованное, и возводят его к названию реки Лыбедь или территории Лебедия (была местом обитания венгров в IX веке).
Первое упоминание о Лебедяни относится к 1605 году. Тогда это было сельцо «Лебедянское городище», принадлежавшее боярину Никите Дмитриевичу Вельяминову. В 1613 году Лебедянь получила своего воеводу и превратилась в сторожевой пункт для обороны южных границ от татарских набегов. Этот год считают годом основания города, хотя обнаруженные сейчас археологические находки на Тяпкиной горе — месте строительства Лебедянской крепости — позволяют утверждать о существовании здесь славянского поселения ещё в
В XIX веке Лебедянь славилась конскими ярмарками, а в 1826 году в городе был открыт первый в России ипподром и основано Лебедянское скаковое общество, членами которого стали видные коннозаводчики со всей России. В 1847 году в городе было учреждено Лебедянское общество сельского хозяйства, оставившее глубокий след в истории агрономической науки страны и ставшее колыбелью основных проектов реформы 1861 года.
В Лебедяни родился писатель Е. И. Замятин, здесь находилась дача М. А. Булгакова, а в 1932 году в Лебедяни жил Андрей Белый.